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<title>Isophytol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isophytol</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Isophytol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>20</sub>H<sub>40</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=505-32-8">505-32-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">208-008-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.281">100.007.281</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10453">10453</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26841319" class="extiw external" title="d:Q26841319">Q26841319</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>296,53 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,841 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−79 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>309 °C<sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>0,002 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a> (60 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (5,8 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in organischen <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a><sup id="cite_ref-RömppOnline_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,457 (20 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>5400 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>>5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-SIDS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>169 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, ip<span style="display:none;"></span>)<sup id="cite_ref-SIDS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-SIDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Isophytol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Terpenoidalkohole.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Isophytol kommt natürlich in manchen Pflanzen (mindestens 15), wie <a href="Echter_Jasmin" title="Echter Jasmin">Jasmin</a> (<i>Jasminum officinale</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Algen (2 Arten, wie <i>Laurencia pinnatifida</i>) vor.<sup id="cite_ref-SIDS_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-SIDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für die Entstehung als Zersetzungsprodukt von <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a>, wie einige Quellen angeben, gibt es keinen direkten Nachweis.<sup id="cite_ref-SIDS_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-SIDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Isophytol kann durch Übergangsmetallkatalysierte Addition von <a href="Malons%C3%A4urediethylester" title="Malonsäurediethylester">Malonsäurediethylester</a> zu <a href="Myrcen" title="Myrcen">Myrcen</a> und anschließende Säuerung gebildet werden.<sup id="cite_ref-HSDB_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die gesamte chemische Synthese von Isophytol kann von der Zugabe von <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a> zu <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> ausgehen, was zu <a href="2-Methyl-3-butin-2-ol" title="2-Methyl-3-butin-2-ol">2-Methyl-3-butin-2-ol</a> führt. Dies wird in Gegenwart eines Palladiumkatalysators zu <a href="2-Methylbut-3-en-2-ol" title="2-Methylbut-3-en-2-ol">2-Methylbut-3-en-2-ol</a> umgesetzt, das wiederum entweder mit <a href="Diketen" title="Diketen">Diketen</a> oder <a href="Essigs%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Essigsäureester">Essigsäureester</a> zum Acetoacetat und letzteres thermisch mit <a href="6-Methyl-5-hepten-2-on" title="6-Methyl-5-hepten-2-on">6-Methyl-5-hepten-2-on</a> umgesetzt wird. Alternativ kann 2-Methylbut-3-en-2-ol mit <a href="2-Methoxypropen" title="2-Methoxypropen">2-Methoxypropen</a> zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. In einem dritten synthetischen Weg kann Isoprenhydrochlorid mit Aceton in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels oder in Gegenwart einer organischen Base als Katalysator zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. 6-Methyl-5-hepten-2-on wird dann mit Acetylen zu <a href="Dehydrolinalool" title="Dehydrolinalool">Dehydrolinalool</a> umgesetzt, woraufhin 2-Methoxypropen zugesetzt wird, um <a href="Pseudojonon" title="Pseudojonon">Pseudojonon</a> herzustellen. Die drei Doppelbindungen werden zu 6,10-Dimethyl-2-undecanon hydratisiert, das mit Acetylen zu 3,7,11-Trimethyl-1-dodecin-3-ol umgesetzt wird. 2-Methoxypropen wird zugesetzt um 6,10-14-Trimethyl-4,5-pentadecadien-2-on zu bilden, das zu Hexahydrofarnesylaceton hydratisiert wird. Dieses wird erneut mit Acetylen zu 3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecin-3-ol (Dehydroisophytol) umgesetzt. das schließlich zu Isophytol hydratisiert wird.<sup id="cite_ref-SIDS_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-SIDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Racemische Isomerengemische können aus <a href="Linalool" title="Linalool">Linalool</a> und <a href="Citral" title="Citral">Citral</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-RömppOnline_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Ebenfalls möglich ist die Synthese aus Pseudojonon und <a href="Propargylalkohol" title="Propargylalkohol">Propargylalkohol</a>.<sup id="cite_ref-DOI10.1021/jo01036a009_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/jo01036a009-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Isophytol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-Sigma_1-11" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Isophytol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese der <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamine E</a> und <a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">K</a>, daneben als Zwischenprodukt zur Herstellung von <a href="Phytol" title="Phytol">Phytol</a>, als Verdünnungsmittel in hochpreisigen Duftstoffen, sowie als <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoff</a> verwendet.<sup id="cite_ref-HSDB_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Robert_Harris_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Robert_Harris-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1016/j.fct.2009.11.015_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1016/j.fct.2009.11.015-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-11">l</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/59229">Isophytol, ≥97.0%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 8. Januar 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/59229?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-RömppOnline-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01682"><i>Isophytol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-SIDS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SIDS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIDS_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIDS_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIDS_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIDS_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">OECD</a>: <i><a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a> (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR)</i> für <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://hpvchemicals.oecd.org/ui/SIDS_Details.aspx?id=82f9f979-ca01-43d1-bb69-11dbd4fdac7b">1-Hexadecen-3-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-</a></span>, abgerufen am 8. Januar 2019.</span>
</li>
<li id="cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/56265">ISOPHYTOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 12. September 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-HSDB-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-HSDB_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-HSDB_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/5673"><i>Isophytol</i></a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 8. Januar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span> </span>
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<li id="cite_note-DOI10.1021/jo01036a009-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/jo01036a009_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Kikumasa Sato, Yoshie Kurihara, Shigehiro Abe: <i>Synthesis of Isophytol.</i> In: <i>The Journal of Organic Chemistry.</i> 28, 1963, S. 45, <a href="https://doi.org/10.1021/jo01036a009" class="extiw external" title="doi:10.1021/jo01036a009">doi:10.1021/jo01036a009</a>.</span>
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<li id="cite_note-Robert_Harris-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Robert_Harris_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert S. Harris: <cite style="font-style:italic">Vitamins and Hormones, Band 17</cite>. Academic Press, 1959, ISBN 978-0-08-086614-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>69</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-BGj_gZzA7gC&pg=PA69#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isophytol&rft.au=Robert+S.+Harris&rft.btitle=Vitamins+and+Hormones%2C+Band+17&rft.date=1959&rft.genre=book&rft.isbn=9780080866147&rft.pages=69&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1016/j.fct.2009.11.015-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.fct.2009.11.015_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: <i>Fragrance material review on isophytol.</i> In: <i>Food and Chemical Toxicology.</i> 48, 2010, S. S76, <a href="https://doi.org/10.1016/j.fct.2009.11.015" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.fct.2009.11.015">doi:10.1016/j.fct.2009.11.015</a>.</span>
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</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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